viernes, 16 de mayo de 2014

Los carboxílos

Los carboxílos 

Los ácidos carboxílos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.

Características y propiedades

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas ; los dos átomos de oxigeno son electronegativos  y tienden a atraer a los electrones  del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolitica , cediendo el correspondiente protón o hidron , H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

 R-COOH \rightleftharpoons R-COO^- + H^+
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se des localiza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles , con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones , a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa des localización electrónica ,como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia  o des localización electrónica , provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pka. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo  "-ato".

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